유기 화학에서, 위치 선택 성과 입체 선택성의 차이점은 무엇입니까?


대답 1:

유기 화학에는 세 가지 유형의 선택성이 있습니다 -1. 위치 선택성 2. 화학 선택성 3. 입체 선택성

위치 선택성 :-잠재적으로 둘 이상의 구성 이성질체를 생성 할 수있는 반응이 실제로 하나만 (또는 1의 우세) 생성하는 경우, 반응은 위치 선택적이라고한다.

화학자들은 알켄에 할로겐화 수소의 -Markovnikov 첨가가 위치 선택적인 것으로 반응을 설명합니다. 위치 선택적이다.

입체 선택적 반응 :-형성 될 수있는 다른 입체 이성질체에 비해 하나의 입체 이성질체를 우선적으로 형성하는 반응. 반응이 거울상보다 우선적으로 하나의 거울상 이성질체를 생성하는 경우, 반응은 거울상 이성 질적이라고한다. 가능한 하나의 부분 입체 이성질체에, 반응은 부분 입체 이성 질적이라고한다.

화학 선택성 :-둘 이상의 별개의 작용기를 갖는 기판이 한 번에 하나의 작용기와 만 반응 할 때, 화학 선택성으로 알려져 있으며, 기본적으로 어떤 작용기가 반응 할 것이라고 말했다.


대답 2:

이 설명이 예제와 함께 도움이 되길 바랍니다.

하나 이상의 위치 이성질체를 형성하기위한 화학 반응의 위치 선택성-선호도. 개별 중간체의 안정성 (아래에 표시된 예의 경우, 카베 늄 이온 안정성) 또는 전이 상태에서 강한 전자 바이어스 / 극성 (예 : 덜 치환 된 유기 보란을 제공하기 위해 말단 알켄의 수소화 붕소)에 의해 제어됩니다. . 전형적으로 이는 불포화 시스템 (예를 들어, 이중 결합, 삼중 결합, 또는 방향족 고리와 같은 공액 시스템)에 대한 배향 선호도이다.

예 :

친 전자 성 방향족 치환에서 오르토-/ 파라-치환 대 메타-치환.

마코프 니 코프 첨가-반응의 선호는 분 지형 말단 알켄에 대한 친 전자 성 첨가에서보다 치환 된 알킬 할라이드를 형성한다.

이것은 화학 선택 성과 혼동되어서는 안되며, 이는 분자 내에 존재하는 다른 모든 것보다 우선적으로 한 작용기와의 우선적 인 반응이다.

입체 선택성-하나의 입체 이성질체를 다른 것보다 형성하기위한 화학 반응의 선호도. 두 가지 유형이 있습니다.

거울상 선택성-다른 거울상이 아닌 하나의 거울상 이성질체 (반전 중심도 거울 면도 포함하지 않기 때문에 대응하는 중첩 불가능 거울상 이성질체를 갖는 공간 이성질체)의 형성.

모든 거울상 선택성 반응은 반응의 부분 입체 선택성을 제어하기 위해 제 2 거울상 입체 / 거울상이 풍부한 분자를 사용하는 부분 입체 이성질체 선택 반응이다. 둘째, 키랄 촉매 또는 키랄 보조제 [편집 : (즉, 입체 화학적 제어 요소)]는 제품의 일부로 끝나지 않는다. 두 가지 기본 합성 접근법이 있습니다.

키랄 촉매-분자와 부분 입체 이성질체 복합체를 형성하는 거울상이 완성 키랄 촉매 또는 반응물을 사용하여 반응의 입체 화학적 결과를 편향시킨다 (종종 동 역학적 분해라고 함). 촉매는 생성물의 일부로 끝나지 않는다.

키랄 보조제-에 난티 오프 키랄 분자는 반응을 수행하기 전에 화학적으로 부착되어, 반응의 입체 화학적 결과를 편향시키고,이 키랄 유도기는 반응 후에 화학적으로 제거된다. 약간“단계적”이지만, 일반적으로 키랄 보조제가 싸고 착용하기 쉬운 경우 일반적인 합성 전략입니다. 키랄 보조제는 제품의 일부로 끝나지 않습니다.

거울상 선택성 반응은 반응 동안 부분 입체 이성질체 생성물 또는 부분 입체 이성질체 복합체의 상대 입체 화학을 설정함으로써 생성물의 절대 입체 화학을 설정한다.

예 :

전형적인 예는 효소 (아세토 아세테이트의 상응하는 키랄 베타-하이드 록시 에스테르로의 거울상 선택적 효소 적 환원)를 사용한 키랄 촉매이다.

에 돌스의 키랄 옥사 졸리 디논 보조제를 거울상 선택적 버전의 알돌 응축에 사용.

부분 입체 선택성-하나의 부분 입체 이성질체 (해당 중첩 불가능한 거울상을 갖지 않는 공간 이성질체 (즉, 입체 이성질체는 반전 중심 및 / 또는 적어도 하나의 거울면을 가짐)의 형성)이 다른 것보다 선호된다.

부분 입체 이성질체는 입체 이성질체이지만, 또한 상이한 화학적 특성을 갖는 상이한 화합물이다. 따라서 반응이 하나의 부분 입체 이성질체 생성물에 대해 다른 것보다 편향되는 방법을 쉽게 알 수 있습니다. 전이 상태의 편향, 제품 안정성 (전이 상태에서 느껴질 수 있음), 입체적 편향 (대형의 부피가 큰 그룹에 의해 반응이 차단됨), 형태 적 편향 또는 이들의 조합으로 발생할 수 있습니다.

예 :

알킬 할라이드를 알켄으로 제거하는 세 이체 브 산물 (전이 상태에서 느껴지는 산물 안정성).

예 :

카르 보닐 작용기에 펠킨-안 또는 크램 비대칭 첨가.

이러한 반응은 입체 화학적으로 유도 된 편향이 아닌 입체 특이 적 반응과 혼동되어서는 안되며, 반응 메커니즘의 실제 입체 전자적 요구에 의해 제어된다. 예를 들어, Sn2 반응은 입체 특이 적 반응이다. 이탈 기가 키랄 분자 상에 존재하는지 여부에 관계없이, Sn2 반응의 메커니즘은 친핵체의 궤도가 이탈 기의 반대쪽에서 오는 소위 "뒷면 공격"을 요구한다 반응 탄소에서 입체 화학의 역전을 초래한다.

예 :

이중 결합의 "트랜스"브롬화.

알킬 할라이드상의 Sn2.


대답 3:

위치 선택성은 한 방향의 화학 결합 제조 또는 다른 모든 가능한 방향에 대한 선호를 선호한다

입체 선택성은 단일 반응물이 새로운 입체 중심의 비 입체 특이 적 생성 동안 또는 기존의 비 입체 특이 적 변이 동안 입체 이성질체의 불평등 한 혼합물을 형성하는 화학 반응의 특성이다.